《真爱找麻烦》故事要从二十年前说起，一场意外中，宋家爷爷（陈博正饰）成为了柯家奶奶（谭艾珍饰）的救命恩人，正巧两人的媳妇都怀有身孕，于是，在尚未出世之前，两个小小的婴儿便被指腹为婚。宋爷爷并没有将柯奶奶的话当真，但是，尽管之后两家人彻底失去了联系，个性较真的柯奶奶依然一直牢牢的记着这份誓言。一晃眼二十年过去，当年的两个婴儿——柯伟翔（宥胜饰）和宋奕婕（陈庭妮饰），一个成为了集团总经理，一个则是在法律事务所工作的女强人。当初一个小小的誓言，让两个性格和身份都截然不同的人产生了交集，而他们身边的朋友们亦都被卷入了感情的漩涡之中。